1953年2月4日、東京都出身。早くからアメリカン・ポップスの影響を受け、アマチュア・バンドで活動していましたが、バンドの解散記念に自主制作したアルバム『Add Some Music To Your Day』が大滝詠一(おおたき えいいち)の目にとまり、はっぴいえんど解散コンサートにコーラスとして起用されます。しかし、この時すでに大貫妙子(おおぬき たえこ)らとシュガー・ベイブでの活動を開始していたため、シュガー・ベイブとして出演しました。シュガー・ペイブは75年に大滝詠一が設立したナイアガラ・レーベルから『SONGS』でレコードデビューしましたが間もなく解散、山下はソロで活動を続けました。80年、｢ライド・オン・タイム｣でブレイク。その後トップ・アーティストとしてシーンをリードし続けています。レコーディングとライヴを中心とし、テレビには出ないという姿勢を貫いていますが、クオリティに徹底的にこだわった作品は時代を越えるスタンダード的魅力を持ち、世代を越えて親しまれている曲が数多くあります。